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而身在大和的松永久秀为了能摆脱困局，以及与三好三人众相抗衡，不得不向曾经三好家的敌人杂贺众、根来众求援。同时，他还派遣自己的长子松永久通坐镇多闻山城，来牵制筒井顺庆的攻势。
然而，三好三人众在联合筒井顺庆后攻势非常凌厉，郡山城、番条城、今市城等多座大和重镇先后在三好军的勐攻下陷落，形势也对松永久秀愈发不利。
可以说内藤宗胜一死使得松永久秀不但失去了一位可靠又有才能的弟弟，也失去了一翼的援护，顿时势单力薄起来。
松永久秀已然意识到光凭自己的一己之力是无法与挟三好义继以令三好家诸将的三好三人众相抗衡的。很快，他就将目光投向了东方——上杉家。
松永久秀深知自己向来与上杉家毫无瓜葛，便让家中重臣海老名弹正忠带上名茶具“九十九发茄子”作为见面礼出使上杉家，希望能获得上杉家的支援。
可松永久秀问问没有想到的是，自己的一张热脸贴到了上杉家的冷板凳上。
上杉谦信没有收下松永久秀送来的大礼“九十九发茄子”。一方面她对这种茶具并不感兴趣（能让谦信感兴趣的就只有太刀、骏马）；另一方面，松永久秀之子松永久通可是杀害足利义辉的凶手之一，松永久秀作为三好家的重臣之一，必然是知晓三好家暗杀足利义辉的计划。若是上杉家在此关头与松永久秀走的太近的话，对上杉家、对自己的名声会造成不利的影响。
更何况，谦信长期高举着忠义的大旗征讨邻近的不臣之臣。一旦接纳了松永久秀，这不就相当于谦信与那些只知开疆拓土、延伸版图的大名并没有太大的区别了吗？
但是，谦信也没有完全拒绝松永久秀的请求，就表示若松永久秀愿意将其子松永久通的首级送至江户城，她才会下令发兵支援松永家。
这就让出使上杉家的松永家重臣海老名弹正忠感到震惊不已。正所谓虎毒不食子，他深知松永久秀是绝不可能用自己儿子的人头来换得上杉家出兵支援的。
见谦信异常坚定后，海老名弹正忠在万般无奈之下就以需要告知其主松永久秀为由，离开了江户城，返回大和向松永久秀复命。
“山内屋形殿，占据西和州的松永霜台向当家求援可以说是一个千载难逢的良机啊！只要熊州诸将攻略纪州顺利的话，当家就能一举夺得纪州、和州两州之地了。”景定在海老名弹正忠离开大广间后才从谦信身后的屏风走出。
“哼，若不是如今松永霜台在与三好三人众的交战中势穷，他会选择向本家低头求援吗？其子松永右卫门左可是杀害京公方殿义辉公的凶手之一。
接纳松永家，世人会如何看待上杉家？”谦信对松永一族完全没有丝毫好感。
“难道山内屋形殿要将此等良机让给他人不成？”景定还是很清楚松永久秀的分量。
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